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路飞，艾斯以及萨博从小便是好兄弟，他们之间的关系颇为密切简直比亲兄弟还要亲。三人从小就立下了成为海贼的梦想，因为海贼是最自由的，他们不想受到条条框框的约束。为了实现成为海贼的梦想，三兄弟总是在一起比试战斗。萨博和艾斯都是练武奇才但是路飞却远远不及他们优秀，可能是因为年龄较小，也可能是不适应恶魔果实能力，路飞在战斗中从来没有赢过一局。萨博和艾斯则经常你赢我，我赢你，不过还是艾斯赢的次数最多。
艾斯从小就天资聪明，因为他的血统非常优良，他是海贼王罗杰的亲生儿子。罗杰是曾经统治海洋的霸主，只有他带领的海贼团找到了传说中的秘宝。艾斯继承了罗杰的优良血统再加上他自身的刻苦努力在三兄弟面前排名第一也是理所当然，小时候的艾斯一直在三兄弟中占据首位，萨博的实力紧随其后，他和艾斯之间的差距没有多少，但是路飞却和两人相差太远，路飞更多表现出来的是一种愚钝。
路飞曾经和香克斯相处过一段日子，他还得到了香克斯的战利品橡胶果实。阴差阳错吃下橡胶果实的路飞实力并没有得到多大的提升，反而这还害路飞无法游泳变成了旱鸭子。小时候的路飞虽然看上去很愚钝但是他却从来都不肯放弃，他总是善于研发新的作战招数，比如他通过拉长手指制造盾牌。这个盾牌后来在对抗阿龙的时候发挥了巨大的作用但是在对付萨博的时候却完全无效反被萨博轻松破解。
小时候的路飞一直都望着艾斯和萨博的影子，在他的眼里，萨博和艾斯都实力都远远超越了自己。虽然路飞嘴巴上不愿意承认两人强于自己，但是从三人的战斗中明显可以看出结论，而且路飞在心底里也有自知之明。小路飞从来都不会选择放弃，即使他一直都跟着艾斯和萨博的屁股后面转悠，但是他依然还在不断研发新的招数，他期待着有一天能超越两人。小路飞默默努力的画面让人心生一种怜爱的情绪，但是路飞的努力没有白费，如今他终于靠自己的努力成就了一番事业。
